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  • 全色网 【中国科学报】初次顺利制备含二氟甲基芳醇化合物

  • 发布日期:2024-10-30 06:19    点击次数:142

全色网 【中国科学报】初次顺利制备含二氟甲基芳醇化合物

  中科院上海有机通盘机氟化学院重心施行室张新刚团队经由尽力全色网,初次顺利结束了诈欺低价工业原料一氯二氟甲烷(ClCF2H)制备含二氟甲基的芳醇化合物。关系策动效果日前发表于《当然—化学》。

  含氟有机化合物由于氟原子的私有性质,在医药、农药和材料领域中具有荒谬平日而紧要的应用。比年来,发展与之关系的高效引氟要领和本事,受到了合成化学家们的高度关怀。尽管在以前的十年中,大量高效、新颖的氟化要领和反映接踵被报说念,但大多使用的是商品化的“明星”氟化试剂,往往价钱私密,而关于大量存在的含氟工业原料小分子氟烷烃的高效转化却鲜有报说念。这些小分子氟烷烃具有结构浅易、低价易得的特质,然则由于阑珊无邪千般的可转化位点以及相对惰性的反映性,变成其除了单一工业用途以外,很少有其它高效转化本事。

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  二氟甲基(CF2H)往往被以为是羟基和巯基的生物电子等排体,选择性向生物活性分子的芳环中引入二氟甲基不错显赫进步它们的生物代谢理解性和口服生物利费用等,因此对生物活性分子二氟甲基化已成为改动其生物活性的一种有用本事全色网,但已有的要领均使用经多步合成、价钱私密的二氟甲基化试剂。

  ClCF2H(简称R22)也曾是应用量最大、应用领域最广的一类传统制冷剂,比年来,由于海外环保战略诊疗,R22手脚制冷剂的用量逐年减少。为了修复R22的新用途,化学家开展了大量的策动使命。当今,R22手脚紧要、大量、低价氟化工原料(8~10元/千克)主要用于制备如特氟龙(Teflon)、聚偏氟乙烯(PVDF)等含氟团员物,而从原子、要领经济性和资本效用角度,R22更是一种理念念的二氟甲基化试剂,然则到当今约束,诈欺R22平直对芳醇化合物进行二氟甲基化仍然是个挑战,一直莫得结束。

  张新刚策动团队在弥远策动过渡金属催化下氟烷基化反映的基础上,初次发现了钯催化下经验二氟卡宾阶梯的溴二氟乙酸乙酯对芳基硼酸的二氟甲基化反映。尽管二氟卡宾的金属络合物仍是被分别,然则诈欺二氟卡宾金属中间体进行催化的反映仍存在很大挑战。策动东说念主员接收过渡金属二氟卡宾催化策略,在钯催化下初次顺利结束了ClCF2H对(杂)芳基硼化合物的二氟甲基化,为ClCF2H的高效转化提供了新的花式。该反映具有包括反映高效简约、底物普适性广、氟化试剂资本便宜和官能团兼容性优秀,含氮杂环、复杂生物活性分子均适用等特质。同期,该反映还不错对生物活性分子代谢位点进行后期氟修饰,即使是克量级反映也不错得回考究收率,从而为药物研发提供了高效便捷的要领。

  张新刚暗示全色网,当今关于催化剂使用量的裁减以及对该反映机理和关系反映的深刻策动正在进行之中。



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